Il Borgo di Montefollonico è ancora protetto dalle possenti mura. Lungo la cintura difensiva, che in alcuni punti misura oltre 'quattro braccia' di larghezza, si alternano sette torrioni, alcuni dei quali in parte diroccati, e si aprono tre porte : Follonica, Triano e Pianello.
La porta di Follonica è stata edificata con pietre conce con un murale centrale e due baluardi laterali a pianta circolare. La porta è fregiata da uno stemma gentilizio rappresentante un albero affiancato dal leone rampante.
La porta del Triano è racchiusa in mura poderose, sopra l'arco è collocata una lapide marmorea riportante le parole 'IN NOMINE DNI - AM ANNO DNI MCCLXXVIII'. Vicino alla porta è ancora possente la Torre del Cassero, punto di guardia sulla valle.
Anche porta del Pianello, conosciuta anche come porta nova, è stata realizzata con pietra squadrata. L'arco maestoso con antiporto minore realizzato parte in pietra e parte in mattoni sul quale è ancora visibile 'La Balzana' (stemma in marmo bianco fregiato dal leone rampante) rappresenta un tipico esempio di architettura militare del XIV e XV secolo.
Lungo il borgo principale si trova il palazzo di Giustizia dove si riunivano i Consigli che gorvernarono il paese in base ad antichi statuti risalenti al 1560.
Nella facciata del Palazzo è posto il Pubblico Oriolo, fatto lavorare nella terra di Panicale dall'alfiere Adriano Stellini nell'anno 1728. Nella torre è conservata una campana alla quale sono attribuiti effetti miracolosi contro le tempeste.
Sulla piazzetta del Palazzo di Giustizia si trova la Pubblica Cisterna il cui davanzale in marmo reca ad ornamento antichi stemmi gentilizi: il primo appartiene alla famiglia dei marchesi Coppoli, il secondo è lo stemma del Comune ma adottato anche dalla famiglia Landucci, l'ultimo viene attribuito ad un antico ordine religioso.
Alle spalle del Palazzo Pubblico si trova la Chiesa di San Leonardo, una delle pievi di origine romanica, più importanti nell'antico territorio senese. L'edificio è realizzato da bozze di pietra locale disposte a filaretti. Ha una facciata a capanna, rinforzata alle estremità da contrafforti leggermente aggettanti e decorata lungo i due spioventi del tetto e lungo la linea di grondaia , da archetti ciechi lievemente acuti e da una cornice a dente di sega. Il portale è un arco a tutto sesto strombato con fasci di colonnine con basamento e capitelli scolpiti. La Chiesa si articola su un'unica navata ed è stata interamente modificata nel rigore dello stile con rimaneggiamenti di tardo barocco.
Nella cappella di sinistra si può ammirare un Cocefisso ligneo risalente al XIII secolo, la cui venerazione è legata alla miracolosa guarigione operata sulla moglie del beato Brandano, un eremita vissuto nella zona nel XIV secolo. La sua figura la si trova ritratta insieme ad altri Santi in adorazione, in una tela situata dietro la Crocefisso. Varie pregevoli opere pittoriche tardo rinascimentali ornano la Chiesa, ma in essa sono anche conservati oggetti di arte minore quali un graduale miniato del XIII secolo proveniente dall'Abbazia Benedettina di Santa Marie de Felonico e due calici di argento bulinato del XV secolo.

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