L'unica difficoltà nell'affrontare un itinerario enogastronimico in queste zone, è quella di poterlo terminare una volta iniziato. Si rischia di fare la fine di Ciacco, perdendosi in lungo ed in largo sulle strade interminabili della buona cucina, degli ottimi vini e delle preparazioni semplici ma ricercate.
Sono sapori veri e sempre nuovi, frutto di una gstronomia ricca di gusto, aromi e fantasia.
Girovagando non manca certo l'occasione di trovare un'osteria fumosa e rustica, oppure il vecchio casale, la cascina, il frantoio od una la cantina, diventati oggi templi ricercati di questa tradizione autentica ed unica nel raccontare la storia dei posti.
Una cucina contadina in cui l'elemento fondamentale è senza dubbio il pane presente sotto mille forme e sapori: dal filone alla ruota, dai crostini alle focacce, dalla schiacciata con l'olio al pan di ramerino, una gustosa pagnotta aromatizzata con uva passa e rosmarino.
Anche l'assenza di sale, un tempo troppo costoso, rappresenta l'aspetto tipico di semplicità e di povertà che un tempo caratterizzava la cucina di questo territorio. E' proprio con il pane che nascono numerose riccette: la Panzanella, fatta con pane ammollato nell'acqua, sbriciolato e mescolato con verdure fresche; la Pappa con il Pomodoro da cuocersi con pane, aglio, prezzemolo, basilico, sale, olio e pomodoro ed infine la Ribollita, nata dalla parsimonia contadina che riscaldava e ribolliva gli avanzi di questa zuppa preparata il giorno prima.

Quanto alle carni la Val di Chiana è famosa per le sue qualità pregiate della Chinina, della Fiorentina e della Cinta Senese. A rigore, nel passato la carne nei piatti scandiva le feste comandate, beninteso quelle solenni. Così i contadini si sono ingegnanti a sopperire con i prodotti vegetali. Al posto d’onore i fagioli ed altri legumi. Poi i cereali integrali e le castagne.
Un particolarità della cucina senese è rappresentata dalle preparazioni a base di riso, come le torte di riso ed il riso con i carciofi, piatto pasquale. L’origine di questa insolita presenza va ricercata negli scambi tra oriente ed occidente che si snodavano in buona parte lungo la Via Francigena, la via delle crociate, dei pellegrinaggi e dei cavalieri. I mercanti che tornavano dai paesi delle spezie portavano con sé anche il riso che spesso usavano per ripagare l’ospitalità ricevuta dagli stallieri, improvvisati locandieri.

Altra caratteristica il pane scuro di farina della Chiana, sfornato in pagnotte basse di circa due chili, capace di conservarsi a lungo e di sostenere preparazioni che lo vogliono ammorbidito in acqua e senza sfarsi. Ultimo tocco di classe l’olio verde di frantoio aggiunto a crudo.
Con la stessa farina si ricavano i Pici, gli spaghetti appiciati a mano durante le veglie, occasione di socializzazione e di incontro in un’epoca che non conosceva svaghi, seccati e conservati per essere cucinati, magari con quel sugo denominano con arguzia tutta toscana, sugo di nana.
A molti di questi prodotti e preparazioni tipiche sono dedicate sagre locali che rinnovano i fasti del passato coinvolgendo i numerosi ospiti della zona, che partecipano attivamente alle degustazioni.

Accompagnano i piatti tipici olii e vini che hanno impreziosito queste terre e le hanno rese mete ambite di interessanti itinerari enogastronomici.
Oltre al Vin Santo molti sono i marchi Doc della zona e molto più numerose sono le fattorie dove è possibile degustare ed acquistare vini di altro pregio.
Altro elemento prezioso è l’olio, sempre di prima spremitura, oro naturale utilizzato nella magia alchemica della cucina tradizionale toscana. La storia dell’olio d’oliva, quell'antica spremitura con il colore dell’oro ed il calore del sole, coincide con la parte più radicata della nostra cultura “Olea prima omnium arborum est”
E la sola magia dell’olio ha dato la dignità a quei piatti - considerati specialità - fatti semplicemente di tozzi di pan vecchio. La Fettunta e la Bruschetta, nate in frantoio quando l’operaio, rubacchiando l’olio spremuto dalla macina, ammorbidiva il pane duro della pagnotta o lo abbrustoliva sul fuoco insaporendolo con l'aglio crudo.
La semplicità si ritrova anche nei dolci : ciambellini, crostate e cantucci accompagnati dai vini liquorosi e dalla frutta di stagione.

Tutti i piatti, anche i più semplici, diventano un vero e proprio trattato di antropologia culturale oltre che specialità gastronomiche, per chi voglia andare in profondità alla ricerca di saperi e sapori antichi.